אמיליאנה ארנגו, המדורגת 95 בעולם, עלתה לסיבוב הראשון של סינסינטי אופן על משטח קשה עם ניצחון 6-2, 6-2 על ונוס וויליאמס, המדורגת 615. התוצאה מאריכה את הרצף האחרון של ארנגו ומשאירה את וויליאמס עדיין מחפשת ניצחון ב-2026.
ארתור פילס, המדורג 24, ניצח את קמרון נורי (מדורג 37) 6-2, 7-6(8) על מגרש קשה תוך שעה ו-43 דקות, והאריך את הרצף החזק שלו במונטריאול וסיים את הרצף האחרון של נורי נגד יריבים מדורגים.
ג'סיקה פגולה, המדורגת 3 בעולם, העפילה מעבר לאמה נבארו המדורגת 28 על המגרשים הקשים של סינסינטי אופן, כשניצחה 7-5, 6-2 תוך שעה ו-41 דקות. התוצאה הדגישה את הרקורד החזק יותר של פגולה לאחרונה מול יריבות מובילות, וסיימה את דרכה של נבארו בסיבוב 3.
המדורגת 23 בעולם מיה חוולינסקה עלתה על פני כריסטינה בוסקה מספרד, המדורגת 38, עם ניצחון 6-2, 6-2 על מגרש קשה שנמשך 32 דקות. התוצאה מחזקת את השיא האחרון של חוולינסקה מול יריבות מדורגות ומסיימת את דרכה הקצרה של בוסקה בסינסינטי.
המדורגת 8 בעולם, איגה שוויטק, ניצחה את המדורגת 2, אלנה ריבקינה, 6-2, 6-3, בגמר אליפות הבנק הלאומי על מגרש קשה, והפכה את ההפתעה בדירוג להופעת תואר דומיננטית לאחר רצף משחקים חזק מול יריבות ברמה גבוהה.
ג'סיקה פגולה, המדורגת 3 בעולם, עברה את סימונה וולטרט משווייץ, המדורגת 87, עם ניצחון 6-3, 6-2 על משטח קשה בזמן של שעה ו-31 דקות. התוצאה הדגישה את הפער ביציבות האחרונה כשפגולה עלתה לסיבוב השלישי של סינסינטי אופן.
המדורג 89 בעולם אלכסנדר קובצ'ביץ' השיג הפתעה משמעותית על מגרש קשה מול המדורג 53 סטפנוס ציציפס בסיבוב 3 בווינסטון-סיילם אופן, ניצח 6-3, 7-6(0) תוך שעה ו-36 דקות והאריך את הריצה החזקה שלו בטורניר.
סופיה קנין, המדורגת 115, חזרה מפיגור מערכה כדי לנצח את אווה ליס מהמקום ה-92 בעולם, 1-6, 6-3, 6-3 על מגרש קשה בתוך שעה ו-41 דקות, וקטעה רצף של שלושה הפסדים והעפילה בסינסינטי אופן.
המדורגת 17 בעולם, דיאנה שניידר, ניצחה את המדורגת 21, אנה קאלינסקאיה, 6-3, 6-3 על משטח קשה בטורונטו, והעפילה לשלב הבא לאחר הופעה של שעה ו-17 דקות שהרחיבה את היתרון האחרון שלה על משטח קשה.
המדורגת 8 בעולם, לינדה נושקובה, עברה את קלרה טאוסון (מקום 42) על המגרשים הקשים בסינסינטי, עם ניצחון 7–6(0), 6–2 בתוך שעה ו-38 דקות, ובכך חיזקה את הרקורד החזק שלה והגיעה לשלבים המאוחרים של הטורניר.
